William Ludlow es un coronel abandonado por su mujer que ha criado a sus tres hijos en un gran rancho de Montana, en las colinas de las Montañas Rocosas. La Primera Guerra Mundial y una bella mujer cambiarán el destino de cada uno de ellos para siempre. Sus hijos son el indómito Tristan, el sensato Alfred y el menor Samuel, que acaba de traer al rancho a su bella prometida, Susannah.

En la década de 1980, un cineasta comienza un proyecto para grabar la vida de un niño promedio. En Perry, Ohio, elige a Rich Longfellow, un chico tímido, y comienza a filmar. Poco después, muere en Mozambique. Dieciséis años más tarde, su hijo continúa el proyecto, encontrando a Rich, ahora de 23 años, en Los Ángeles, con el sueño de ser un actor de Shakespeare, obteniendo experiencia en películas porno. Conocemos a Betsy, la novia sensata de Rich, Lee, el productor impaciente, y Carmichael, un director con pretensiones artísticas que inspira a Rich. Los problemas con Besty y la tensión en el set llevan a Rich a una crisis; Cuando su amigo de la infancia comienza una compañía de Shakespeare que recorre hogares de ancianos en el Valle de San Fernando, Rich ve una salida.

Derek Zoolander (Stiller) ha sido el modelo masculino más cotizado durante los últimos 3 años. La noche de la gala que podría suponer su cuarta corona, el galardón se lo lleva un nuevo modelo llamado Hansel (Wilson). Derek queda en entredicho y como un idiota, y decide retirarse. Sin embargo, un prestigioso diseñador le pide que desfile para él.